Oswaldo Brandão dirigiu a Portuguesa entre 1951 e 1952. Conquistou a primeira Fita Azul do clube em uma excursão pela Europa, nos meses de abril e maio de 1951.

Retornou à Portuguesa em 1978 e permaneceu no clube até 1979, com uma campanha discreta.

Dirigiu a seleção brasileira em duas oportunidades, nas eliminatórias para as Copas de 1958 e 1978, totalizando 31 jogos, sendo 21 vitórias, 6 empates e 4 derrotas.